Берри был выбран на драфте НБА 1986 года под 14-м номером клубом «Портленд Трэйл Блэйзерс». Однако он не захотел играть за Блэйзерс и вскоре был обменян в «Сан-Антонио Спёрс» на Кевина Дакуорта. Всего Берри провёл три сезона в НБА, где выступал за клубы «Блэйзерс», «Спёрс», «Нью-Джерси Нетс» и «Хьюстон Рокетс». Из «Нетс» он был уволен после того, как нарушил правила поведения. За три сезона в НБА его средняя результативность составила 14,1 очка за игру.
В 1989 году Берри переехал в Италию, где стал выступать за клуб «Наполи». После Италии он переехал в Грецию, где провёл большую часть своей карьеры. В Греции Берри стал известен как один из самых результативных игроков.
